Statuen af Esbern Snare blev opstillet i Kalundborg så sent som i 1997 for at gøre opmærksom på, at denne stormand havde haft en særlig betydning for byen. Man ville markere, hvordan Kalundborg voksede frem omkring Esbern Snares borg i slutningen af 1100-tallet, og den berømte Vor Frue Kirke sandsynligvis blev opført enten for Esbern Snare selv eller for hans datter Ingeborg i begyndelsen af 1200-tallet.
Dette viser, hvor hurtigt holdninger, normer og værdier i samfundet ændrer sig i disse år. I dag, kun 23 år senere, vil nogle mennesker således måske mene, at det er forkert overhovedet at have en statue af Esbern Snare stående, fordi han var involveret i en række forskellige blodige handlinger og begivenheder.
Esbern Snare var søn af den kendte sjællandske stormand Asser Rig og bror til ærkebiskop Absalon. Han deltog aktivt i den sidste del af de blodige magtkampe, som hærgede Danmark i perioden 1131-1157, og som kulminerede med opgøret mellem Svend 3. (Grathe), Knud 3. og Valdemar 1. (den Store). Her støttede Esbern Snare Valdemar, og efter at denne var blevet enekonge i 1157, var han ledende og deltog personligt i en række af de krige, som Valdemar førte udenlands. Blandt andet kampen mod venderne og erobringen af Rügen og Arkona i 1169.
Esbern Snare havde således meget ”blod på hænderne”, allerede inden han efter sin bror Absalons udnævnelse til ærkebiskop i 1177 blev sat til som ombudsmand at bestyre store dele af det skånske kirkegods.
Blandt de skånske bønder, rige som fattige, opstod der hurtigt stor utilfredshed med den nye ombudsmand. Både fordi han var sjællænder (og ikke skåning), og fordi han, måske netop af samme grund, tilsyneladende var temmelig ligeglad med, hvor hårdhændet og barskt, han behandlede den skånske befolkning.
Dette blev stærkt medvirkende til, at et af historiens mest omfattende skånske oprør brød ud i 1180. Det kom til at vare frem til 1181, men Esbern Snare bekæmpede det sammen med Absalon på deres sædvanlige hårdhændede måde, og til sidst var det helt slået ned.
I Saxos Gesta Danorum – ”Danernes bedrifter” – hyldes Esbern Snare som en af de helt store helte. Han beskrives som både usædvanlig modig, snedig, trofast og ridderlig.
Den positive opfattelse af Esbern Snare hos Saxo skyldes imidlertid nok for en stor del, at Saxo havde en særlig sympati for Absalon, som han var ansat hos, og dermed også for alle dennes allierede. Men også, at de datidige ledende samfundsgruppers normer og idealer var meget forskellige fra de dominerende normer og værdier i vore dages samfund.
Set med nutidens briller må man mildest talt betegne Esbern Snare som en ”hård negl”. Han havde formentlig adskillige menneskeliv på samvittigheden. Nogle ville måske – ud fra nutidens idealer – ligefrem betegne ham som en ”krigsforbryder” på grund af de mange blodige begivenheder, som han deltog i – og formentlig til en vis grad var med til at organisere. Det gælder blandt andet de omfattende nedslagtninger af de vendiske modstandere, som antagelig har fundet sted på Rügen og forskellige andre steder, hvor danskerne og venderne stødte sammen.
Det samme gælder kamphandlingerne i forbindelse med den sidste del af borgerkrigen mellem Svend, Knud og Valdemar, som ikke kan have undgået at gå hårdt ud over mange mennesker i den almindelige bondebefolkning, når de forskellige hære drog hærgende og plyndrende igennem landet.