Kalundborg har en smuk beliggenhed inderst i fjorden af samme navn og flankeret af de to halvøer Røsnæs mod nord og Asnæs i syd. Byen har en intakt gammel bydel, hvis aner går flere århundreder tilbage.
Endnu længere tilbage var det en naturhavn længst inde i fjorden, der var afsættet til, at Esben Snare i 1170 byggede en borg på en banke, og resterne af den kan man se i ruinparken nær ved bymuseet.
Esbern Snare havde ambitioner, der gik videre end opførslen af borgen, idet han også lavede en plan for en hel by, der omfattede de tre gader Adelgade, Præstegade og Munkesøgade, og de mundede ud i Torvet, hvor der blev handlet med mad.
Omkring hundrede år senere opnåede Kalundborg købstadsrettigheder, og i middelalderen lukrerede byen på at være overfartssted til Jylland og som handelsby. Men efter Reformationen gled byen mere i glemslen, og under svenskekrigene i 1600-tallet fik den et knæk, men overlevede trods alt takket være en omfattende handel.
I slutningen af 1800-tallet fik den en fornyet opgangsperiode, da jernbanen mellem hovedstaden og Kalundborg blev åbnet.
Vor Frue Kirke er byens ubestridte vartegn, og den blev opført af Esbern Snares datter Ingeborg omkring 1220. Nok var Esbern Snare, der døde i 1204, ikke bygherren, men han har alligevel sat sit tydelige aftryk på kirkens udformning.
Han havde nemlig en vision om en femtårnet kirke, og det ønske respekterede datteren. Vor Frue Kirke er Nordeuropas eneste femtårnede kirke. Grundplanen er et byzantinsk kors, hvor hver af de fire korsarme afsluttes med et tårn. Det femte tårn rejser sig på fire granitsøjler over kirkens midtpunkt.
Byggematerialet er røde munkesten, som antageligt blev fragtet hertil fra Italien – i øvrigt blev samme slags sten brugt til byggeriet af Sorø Klosterkirke og Skt. Bendts Kirke i Ringsted samt Gåsetårnet i Vordingborg. Udgravninger inde i kirken i 1827 var nok årsagen til, at det midterste tårn sank i grus. Der var ikke penge til at genopføre tårnet, så man måtte nøjes med en simpel istandsættelse, og først 50 år senere blev der mulighed for at genopføre midtertårnet.
Omkring kirken åbenbarer et middelalderligt bymiljø sig med flere seværdige bygninger. Bispegården i Adelgade 6-8 udgjorde sydlængen i Roskildebispens gård, men fungerede som rådhus fra 1539 til 1854.
I dag er der skiftende kunstudstillinger. Egentlig består Bispegården af fire selvstændige bygninger under samme tag. Mod øst et gavlhus, derefter to langhuse og det vestligste hus med gavlen mod gaden. De to huse i Adelgade 5-7 blev bygget af skomager Niels Gotfriedsen og blev i 1783 købt af provstinde F. Paludan.
Den krumme Præstegade er med sine lave huse og sin brolægning en af byens mest hyggelige stræder. Kirkeladen i nummer 17 er et sengotisk hus, der senere blev indrettet til latinskole. Den gamle rektorbolig ved siden af anvendes nu som lighus. Det middelalderlige stenhus i nummer 23 var oprindelig præstegård og er en af Kalundborgs smukkeste bygninger.
Nord for den gamle bydel ligger parken Møllebakken, og den var i ældre tid en bakke med syv stubmøller, og herfra er der en storslået udsigt ned over byen.
Torvet, hvorfra blandt andet Adelgade udgår, er byens gamle torv. Kalundborg Museum i Adelgade 23 er indrettet i Lindegården, en sekslænget bindingsværksgård, hvis ældste dele er fra 1500-tallet, mens de yngste er cirka 300 år yngre.
I gården er en rokokosal med smukke stukdekorationer bevaret.
Museet har blandt andet en udstilling om Esbern Snares borg, inventar fra det gamle apotek samt gamle værksteder, bondestuer og en imponerende samling af dragter.
I 2015 afslørede museet Kalundborg Korsriddertapet, som er et godt syv meter langt vævet tapet. Det fortæller den spændende historie om ikke bare Esbern Snare men også bisp Absalon og kongerne Valdemar den Stores, Knud Valdemarsøns og Valdemar Sejrs korstog til egnen omkring Østersøen i 1100 og 1200-tallet. Scenerne er fremstillet af ni medlemmer af foreningen Væverne i Vestsjælland efter forlæg af kunstneren Claus Jørgensen Muldstrup.
Halvøen Røsnæs har form som en krum finger, der peger ud mod Storebælt, og er velsignet med en af de mest solrige pletter i Danmark.
Det lune og tørre klima er da også en af forklaringerne på den efter danske forhold store vinproduktion på Røsnæs. Fire vindyrkere har etableret sig med deres marker på sydskråningerne ned mod Kalundborg-bugten.
Dyrehøj Vingaard er med sine 10 hektar den største vinproducent i hele landet, ja faktisk er vingården mere end dobbelt så stor som den næststørste.
De har også en gårdbutik med deres egne vine og spiritus, men også en lang række produkter, heraf et stort sortiment af lokalt produceret varer.
Røsnæs er begavet med et smukt landskab, som især ude på den vestlige halvdel indbyder til vandreture ad overdrev, stejle klinter, skov og strande. Vågehøj ved Naturskolen og Røsnæs Fyr er gode udgangspunkter for ture.
Fyret var færdigbygget i 1846, hvor der tidligere havde ligget et forsvarsbatteri. Udsigten fra toppen af fyret er uforlignelig. Mod øst er der et flot syn ud over halvøen, og til den anden side kan man på en klar dag se ikke bare Samsø men også Fyn og Jylland.
En helt unik vandrerute er Vindekilderuten, som blot er på et par kilometer, men som fører igennem forskellige naturtyper.
Selvom ruten er kort og rimelig nem at forcere, vil de fleste nok ende med at bruge nogen tid på at gå den, for uophørligt er der motiver, som kalder på at blive fotograferet.
Asnæs er halvøen syd for Kalundborg, som peger knapt så langt ud mod vest som Røsnæs.
Asnæs er domineret af de to store skove Forskoven og Vesterskoven, som har skovbryn helt ned til vandkanten, men halvøen har tillige en del fortidsminder.
Det er imidlertid Lerchenborg, der er Asnæs’ største attraktion. Der er dog ingen adgang indenfor, men synet på afstand er alt værd. Hovedbygningen, avlsbygningerne og parken udgør en arkitektonisk helhed, anlagt efter barokkens strenge krav om symmetri.
Hovedaksen fører gennem avlsbygningerne og fortsætter på havesiden gennem barokhaven og parken og giver hele anlægget sit harmoniske præg.