Religionen er for Ole Kobbelgaard en gennemgående understrøm, mennesket lever af. Den har fulgt ham hele livet, så han i dag er godt og grundigt "grundtvigsk oppe i hovedet". Samtidig er han uddannet både teolog og journalist og har ernæret sig som musiker gennem mange år. Derfor føler han sig rigtig godt tilpas som forstander på Askov Højskole, der netop er grundtvigsk funderet med fokus på musik og journalistik.
Men det hele begyndte hos forældrene, der var forstandere for et børnehjem i Skjern. Her levede Ole Kobbelgaard og hans tre søskende et aktivt kristent liv med kirkegang og bordbøn. Siden blev det da også til teologistudier i Århus, men kandidatgraden kom aldrig i hus, selvom Ole Kobbel-gaard studerede i henved syv år. Han var sådan en lidt doven studerende, der også havde travlt med familie, studenterforeningsarbejde på studiets venstrefløj og masser af job som musiker i flere bands, heriblandt det vidtberømte århusianske Gnags.
Eksamenssituationer var han dog mester i. Han er veltalende, "så man næsten kan komme i tvivl om, hvor meget, der ligger bag", siger en gammel studiekammerat, og Ole Kobbelgaard beskrives som en mand, der til enhver tid kan rejse sig i en forsamling og spontant holde en overbevisende tale.
Evnen og lysten til at formidle blev da også enden på teologistudierne. I en kort periode kunne Ole Kobbelgaard få et bachelorbevis på sin teologiuddannelse, inden muligheden igen blev inddraget. Med det i hånden gik han spontant til optagelsesprøve på Journalisthøjskolen og blev optaget med det samme. Siden blev det til 10 år på Morgenavisen Jyllands-Posten, inden sparerunder fik ham til at søge mod livet som højskoleforstander og underviser. Først på Vestbirk, siden Ryslinge og nu Askov Højskole. Forinden havde Ole Kobbelgaard undervist som ekstern lektor på Journalisthøjskolen, men det var alligevel lidt af et spring at foretage. Gennem sin evne til lynhurtigt at afkode nye miljøer, klarede han det dog fint. I det hele taget minder han meget om en kamæleon, siger venner. Men på en god og tiltalende måde.
I dag bor Ole Kobbelgaard med sin kæreste i forstanderboligen på Askov Højskole nær Vejen i Jylland. Han har seks børn i alderen 9 til 23 år med to kvinder, "venligt og ligeligt fordelt", men ingen med sin nuværende kæreste. Hun har dog to med sig, hvoraf den ene bor hjemme, så hjemmet er "a la Fredericia Banegård". For når det ikke er egne børn, der sidder i køkkenet, er det elever fra højskolen, der deler ud af glæder og sorger.
Arbejdet som forstander er en livsstil, men Ole Kobbelgaard kan godt lide, at alle, og især eleverne, forpligter sig til et fællesskab. Når en ny elev skal svare på, hvorfor hun er taget på højskole, er det ofte "for at finde sig selv". Til det svarer Ole Kobbelgaard som regel: "Fint. Men find også lige alle de andre."