I 1919 oprettede en kreds af beboere på Hiddensee et rederi på andelsbasis, fordi de var blevet trætte af private rederier, der kun gad besejle øen i de fede sommermåneder, hvor det gav overskud. Krigsårene efterlod rederiet med et vedligeholdelsesmæssigt efterslæb, og langvarige værftsophold for rederiets to passagerskibe tømte kassen. Øens borgmester og hans forgænger måtte i 1955 en tur til Rostock for at søge regionssekretæren for SED, det regerende, socialistiske enhedsparti, om godkendelse af et lån til den fortsatte drift. Da de havde siddet og ventet i forkontoret i over en time, lod borgmesteren en besked gå videre om, at hvis de ikke fik foretræde meget snart, ville de rejse videre til Sverige og anmode den svenske regering om at annektere Hiddensee. Dette lå ikke inden for grænserne af, hvad DDR-myndighederne fandt morsomt, og de måtte senere underskrive en officiel undskyldning. Lånet blev dog bevilget, men for rederiet blev det en stakket frist. En kedeleksplosion på rederiets gamle damper fra 1925 slog bunden ud af økonomien, og i 1959 blev rederiet for et beløb, der dækkede gælden, overtaget af det statsejede ”Weisse Flotte” og blev dermed som så mange virksomheder i DDR ”volkseigen”, folkeejet, som det hed.
Ret upopulært blandt øboerne, men ret udbredt, var det, at unge mennesker i DDR-tiden kom til øen i deres egen lille båd og ”camperede sort”. De slog telte op tilfældige steder i skoven, på klithederne og langs stranden. Fænomenet kom i DDR-myndighedernes søgelys, da der opstod mistanke om, at nogle af campisterne måske havde i sinde at benytte øen som trædesten i forbindelse med flugtforsøg over Østersøen.
At bevogte 40 kilometer kystlinje var noget af en opgave, og det lykkedes da også nogle ved hjælp af gummibåde eller andre mere eller navnlig mindre velegnede fartøjer at nå frem til Møn eller at blive samlet op af et skib ude i Østersøen. Mere end én gang har fiskerne i Klintholm Havn været parate med varmt tøj, når de har taget imod våde og forkomne flygtninge, der havde overlevet turen. Ved en enkelt lejlighed skal to have taget turen på surfbræt.